五日市街道は、東京都の北多摩・西多摩地域を通る街道。現在の東京都道7号杉並あきる野線の本線とほぼ一致する。
○概要
徳川家康の江戸入府後、五日市(現・あきる野市)や檜原から木材・炭などを運ぶために整備された街道。初期には「伊奈道」と呼ばれ、伊奈(五日市より少し東にある集落)の石材を扱っていた石工が江戸城修築のため江戸へ行き来するための道として発展したが、修築が終わり木炭輸送が主流になるにつれ伊奈と五日市の重要性が逆転した。武蔵野台地の新田開発が進むと、多摩地域と江戸を結ぶ街道の一つとして発展した。
○旧道
都道7号とほぼ一致するとはいえ、新道に変更された区間も一部に存在している。
○起点付近
現在は高円寺駅の南にある「五日市街道入口」交差点を起点とし青梅街道から分岐しているが、これは1999年(平成11年)に開通した新道で、それまでは100mほど西の交差点が起点であった。大法寺前で新旧道が合流する。
○七曲り [編集]杉並区成田東二丁目から高井戸東四丁目にかけての善福寺川付近を通る区間は、かつて「七曲り」と呼ばれた難所で、蛇行する旧道の真ん中を緩いカーブを描く現道が貫いている。細切れになった旧道は生活道路として残されている。
○千川上水・玉川上水
武蔵野市から小平市にかけての千川上水・玉川上水沿いは、水路の両岸に道がある。そのうちどちらが街道本線であったかは時代によって異なる。現道は小平十小北交差点で左に折れて玉川上水から離れるが、旧道は300mほど直進してからクランクを描いて合流する。
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