教興寺の戦い

教興寺の戦いは、永禄5年（1562年）5月19日、20日の両日に、河内高安郡教興寺村（現在の大阪府八尾市教興寺）付近であった三好長慶と畠山高政との合戦。別名は教興寺合戦。戦国時代における畿内での最大規模の会戦として有名である。
○概要
この戦いは、下克上で細川政権を崩壊させた新興勢力である三好政権と、細川氏と同じく室町幕府三管領の1つであり、長年対立してきた旧勢力の河内畠山氏が、畿内の覇権をめぐって争った一連の戦いの最終章、つまり最終決戦だった。新興勢力の智将三好長慶と旧勢力の勇将畠山高政が互いの勢力の全てを結集した会戦であり、長慶はこの戦いに勝利することで畿内の旧勢力の抵抗を排除できた。また、河内、和泉を勢力下におき、大和、紀伊へも勢力を浸透させることに成功したことで長慶は天下人となった。しかし、この戦いの中で一族の有力者であった三好政成、三好義賢などを失ったことから三好政権の前途に暗雲が見え隠れするようになった。
○合戦前の状況
河内守護として畠山氏は室町時代の初期より君臨してきたが、戦国時代になると隣国摂津をはじめ、阿波や淡路、讃岐などの守護であった長慶によって圧迫されることが多かった。また、畠山氏の当主畠山高政は勇将ではあったが、家中の状況は戦国の風潮があり、家臣団の統制も困難を伴った。その結果、隣国の戦国大名である長慶によって内政干渉を受けることも多く、家臣団筆頭である守護代を独自に決定することさえ長慶の干渉を受けることがあった。天文20年（1551年）5月5日に守護代で実質的に河内の国主といえた守護代遊佐長教が暗殺されると、河内は混乱を極めたが、翌天文21年（1552年）には長教の一族で、河内交野の有力国人の安見氏の養子に入っていた安見宗房（直政）が、長教を暗殺した萱振賢継などを討伐して台頭した。安見宗房は守護代となったが、守護の高政と宗房が対立すると、永禄2年（1559年）、高政は有力国人を味方につけた宗房に対抗するために三好長慶の援助を受けて宗房に対抗した。その際、宗房は居城の飯盛山城を長慶に攻略され、飯盛山城は長慶の居城となった。その後、永禄3年（1560年）には高政と宗房が和睦したが、それが長慶に畠山氏攻撃の口実とされた。高政は国人領主の統制を整え、宗房や湯川直光などの有力諸将を纏め上げ、長慶に対抗した。永禄4年（1561年）、そこへ近江の六角義賢（承禎）から高政に長慶挟撃の軍事同盟の提案がなされた。背後には室町幕府の権威回復を謀る13代将軍足利義輝などの思惑もあった。新興勢力の三好氏に対して旧勢力の六角氏・畠山氏が反撃にでたといえる。
○合戦までの経過
永禄4年（1561年）7月28日 六角義賢、将軍地蔵山に2万の軍勢で布陣。
永禄4年（1561年）11月24日 将軍地蔵山の戦い（六角義賢対三好義興）。六角方の勝利。
永禄4年（1561年）12月25日 三好政成の河内三箇城が畠山方に奇襲を受けて落城。
永禄5年（1562年）1月10日 六角義賢と三好義興が京都で対陣。
永禄5年（1562年）1月22日 三好義興、松永久秀、将軍足利義輝に年賀を述べる。
永禄5年（1562年）2月23日 反三好、親畠山・六角の国人一揆が大和で起こる。
永禄5年（1562年）2月26日 六角義賢の軍勢、大和の国人一揆に呼応する出動を行う。
永禄5年（1562年）3月5日 畠山高政が総大将となり旗本を率い、紀州の湯川直光の率いる湯川衆と、雑賀・根来衆を中核にして、
河内の諸将を動員して久米田の戦いで三好長慶の弟の三好義賢（物外軒実休）ら阿波衆・淡路衆・讃岐衆を中核とする三好軍を撃破。
三好義賢を討ちとり、意気盛んとなる。
永禄5年（1562年）3月6日 三好軍の敗報と三好義賢の討死が飯盛山城の三好長慶、京都に布陣中の
三好義興、松永久秀に伝わる。三好義興、松永久秀らは山崎城に撤退。
勝竜寺城に三好方の今村慶満が入城。西岡に池田長正、松山新介が布陣。
永禄5年（1562年）3月7日 六角義賢軍が入洛。三好義興、松永久秀の軍勢は山崎城に移動し、六角軍の迎撃体制をとりつつ、畠山軍に対応すべく布陣。
永禄5年（1562年）3月9日 畠山軍に大和の諸将（澤房満、秋山教家、芳野民部大輔らの宇陀郡の宇陀三将、片岡氏、箸尾氏、筒井氏、島氏、井戸氏など）の軍勢が参陣し合流。
永禄5年（1562年）3月10日 三好義興、松永久秀が摂津鳥飼（鳥養）に布陣し、摂津の国人領主の能勢頼道（または能勢頼幸）、塩川長満、伊丹親興らに参集するように命じた。
また、一度帰郷した池田長正にも再出陣を命ず。
永禄5年（1562年）3月11日 丹波の内藤宗勝、摂津の有馬村秀らに参集を命じた。
永禄5年（1562年）3月29日 畠山高政の軍勢が南河内の三好方の諸城を攻略し終え、高野街道を北上しはじめ、三好長慶の居城、飯盛山城に向けて進撃を開始。
永禄5年（1562年）4月5日 畠山高政の軍勢が飯盛山城を包囲し、周辺の三好方の出城の攻略を開始。
永禄5年（1562年）4月11日 畠山高政の軍勢が飯盛山城の周辺の城を攻略し終える。
永禄5年（1562年）4月14日 池田長正、伊丹親興らの摂津衆が鳥飼の三好義興、松永久秀の元に参集を終える。
永禄5年（1562年）4月15日 内藤宗勝、有馬村秀らも参集した。
永禄5年（1562年）4月17日 畠山高政の軍勢、2度目の総攻撃を行う（1度目がいつであったかは不明、一説に4月5日）。
永禄5年（1562年）4月25日 六角義賢の軍勢が停滞。畠山高政が督促。
永禄5年（1562年）5月10日 久米田の戦いで敗走した、讃岐衆、阿波衆、淡路衆などもこの頃までに随時参集し、態勢を整え終える。
永禄5年（1562年）5月14日 三好義興、松永久秀、三好康長、三好政康、三好長逸、安宅冬康、十河存保の軍勢が飯盛山城救援に出撃。号して5万ともいう大軍であったという。
永禄5年（1562年）5月15日 畠山高政の軍勢、飯盛山城の包囲を解き、援軍を迎撃するために後退。高野街道を南下。
永禄5年（1562年）5月16日 三好長慶の篭城の軍勢と救援の軍勢が合流。
永禄5年（1562年）5月17日 三好長慶の軍勢と畠山高政の軍勢が教興寺畷付近で対陣。
永禄5年（1562年）5月18日 安見宗房や湯川直光が謀反との流言が広がる。
○教興寺の戦い
･兵力
兵力的には久米田の戦いとは異なり、態勢を整えなおした三好方が優勢となった。当初、畠山方が三好長慶の居城の飯盛山城を攻撃した時点では、畠山方の兵力が三好方を圧倒したが、三好義興らが摂津の国人や丹波の国人に檄を飛ばして終結させたために劣勢を挽回し、教興寺で両軍が対陣する時点では逆に三好方が優勢となっていた。ただし、畠山方に参戦していた雑賀・根来衆の火縄銃4000丁が三好方の脅威であった。
三好方 60000余 摂津国人衆：25000余 丹波国人衆：7000余 山城国人衆：300余 播磨国人衆：500余 淡路国人衆：200余
讃岐国人衆：7000余 阿波国人衆：5000余 譜代・旗本：5000余 一門衆：10000余
畠山方 40000余 湯川衆：6000余 雑賀衆：3000余 根来衆：1000余 湯浅衆：1000余 紀伊国人衆：8000余
河内国人衆：7000余 大和国人衆：8000余 宇陀三将：3000余 和泉国人衆：500余 その他：500余
譜代・旗本衆：2000余
○指揮系統
指揮系統に関しては三好方が各部隊（各国人衆）の指揮官に一族を配置して、総大将三好長慶の命令が伝わりやすい編成となっているのに対し、畠山方は国人衆の旗頭や独立した国人領主が各自で参加する編成であったために、全体の指揮系統が一元化されていない。経過をみると、明らかに三好方が先攻し、それに対して畠山方が対応するという図式となっており、戦場で指揮系統が一元化されていた三好方は先手を取り、指揮系統が一元化できていなかった畠山方は後手に回ったと思われる。